《与卡戴珊一家同行第五季》讲述了卡戴珊一家在繁忙而充实的生活中面临着新的挑战和冲突。金•卡戴珊努力平衡职业成功和家庭责任，同时与姐妹们经营自己的事业。科尔•卡戴珊开始追求音乐梦想，并面临爱情抉择。布鲁斯•詹纳通过转变为凯特琳展示真实自我，并支持LGBTQ 社群。小将藏尼联合女友索菲亚，处理青春期问题。这个季节引入了新成员罗宾，她将会是卡戴珊一家面对未来并共同成长的重要角色。